Pierwsza wzmianka o Hrubieszowie pochodzi z 1254, jako osadzie wśród lasów, posiadającej dwór myśliwski. Rolę stanicy myśliwskiej będzie pełnił jeszcze w czasach jagiellońskich, co zostało uwiecznione w jego herbie wyobrażającym jelenią głowę. Prawa miejskie magdeburskie Hrubieszów uzyskał w roku 1400 z rąk Władysława Jagiełły. Prawdopodobnie w końcu XIV w. wzniesiono drewniany zamek, będący siedzibą starosty.